『バカがウラヤマシイ』は、下北沢の映画館・トリウッドと専門学校東京ビジュアルアーツによる“トリウッドスタジオプロジェクト”第５弾となる作品である。「学生による商業映画製作」をコンセプトに掲げて２００６年にスタートしたこの産学共同企画では、これまでに４本の作品が製作され、トリウッドでのロードショーと全国規模でのＤＶＤリリースが実現している。
『バカがウラヤマシイ』の主人公は、失敗もせずに流れに乗って生きてきた女性・希。就職活動で初めての挫折を経験する彼女は、予想もしていなかった会社に入り、そこで曽根さんという社員と出会う。曽根さんに誘われて始めたちょっと変わった副業に携わる中で、希の中に変化が生まれていく。
監督の鋤崎智哉監督は、大学卒業後に東京ビジュアルアーツに入学したという経歴の持ち主だ。余裕を決め込んでいた就職活動に失敗したことから映画の世界を志した鋤崎監督の実体験が生み出したのが『バカがウラヤマシイ』なのだ。
そして希を演じるのは安藤聖。“おはガール”の活動などで知られる安藤は、大学卒業後に芸能活動から離れて一般企業へと就職したが、演じることを志して１年半で退職、ふたたび女優の道へと進んだ。その安藤の経験が、希というキャラクターに一層の厚みを与えている。
また、沖田修一監督『このすばらしきせかい』で注目を集め、沖田監督『南極料理人』や瀬々敬久監督『ヘブンズ ストーリー』などでも独特の存在感を見せる古舘寛治が曽根さんを演じ、見事な“なにを考えているのかわからないオジサン”振りを見せている。そのほか、山本剛史、鈴真紀史、播田美保ら、個性的な俳優陣が脇を固めている。
小学校の卒業文集に、将来の夢は「女優さん」と書いた希（安藤聖）。だけど、就職活動中のいまの希はいたって現実的で、ドライで効率重視な考え方の持ち主だ。
「バカがウラヤマシイって思うことあるよね」。有名大学に通い、大きな失敗もしてこなかった希は大学の友人とそんな話で盛り上がる。当然、自分たちは就職活動も余裕でうまく行く。そう信じていたが、希のもとに採用通知は届かなかった。
なかなか就職の決まらない希は、友達には隠れるようにして就職活動を続け、ようやく予想外の会社に就職を決めた。ＯＬとして働きはじめたある日、希は地下にある社史編纂室に資料を届けに行かされる。そこにいたのはさえない風貌の社員・曽根さん（古舘寛治）。曽根さんは、会ったばかりの希を週末を使った副業へと誘ってきた。怪しげなその話をあっさり断った希だが、ある事情からお金が必要になり、翌日、社史編纂室へ曽根さんを訪ねた。
その週末、希が初めて知らされた曽根さんの副業は“サクラ”。曽根さんは相馬（山本剛史）、玲子（鈴真紀史）、恵（播田美保）と一緒に、週末になるといろいろな依頼に応じてサクラをやっているのだ。
希の初めてのサクラとしての仕事は、披露宴での新郎の友人役。希はいきなりふられたスピーチもそつなく乗り切るが、曽根さんたち４人はみっともない失敗ばかり。なのに笑っている曽根さんたちが希にはわからない。
それでも希は曽根さんたちとサクラの仕事を続けていく。だが、仕事の最中、あるきっかけから希はつい冷静さを失ってしまう……。
